Джон Кеннеди-младший, сын президента, впервые встретил Кэролин Бессетт в 1994 году. Их познакомили общие друзья. Кэролин тогда работала в модной индустрии, а Джон издавал журнал "George".
Их отношения развивались не на публике. Пара избегала внимания прессы, предпочитая тихие встречи в Нью-Йорке. Часто они гуляли по паркам или ужинали в малолюдных местах. Только близкий круг знал, насколько серьёзны их чувства.
Свадьба в 1996 году стала полной неожиданностью для многих. Церемония прошла тайно на острове Камберленд. Гостей было мало, а фотографии не продавали журналам. Так они сохранили свой день только для себя.
Их брак длился три года. Друзья позже вспоминали, что союз соединял два разных мира — политическую династию и частную жизнь. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в 1999 году оборвала эту историю.